Aunque íconos musicales como Bono , Jennifer López , Sean «Diddy» Combs , Yoko Ono y Patti Smith han aparecido en ediciones anteriores del calendario Pirelli , esta es la primera vez que la música es el tema unificador, al ser protagonizado por los talentos emergentes y establecidos Cher , Grimes , Jennifer Hudson , Normani , Rita Ora , Bohan Phoenix, Iggy Pop , St. Vincent, Saweetie y Kali Uchis .
Desde su creación, algunos de los principales fotógrafos del mundo han sido comisionados para fotografiar The Cal, entre ellos Norman Parkinson, Terence Donovan, Helmut Newton , Herb Ritts, Richard Avedon , Annie Leibovitz , Karl Lagerfeld , Bruce Weber , Paolo Roversi en 2020, y ahora el guitarrista convertido en fotógrafo Bryan Adams es el primer canadiense en tener el honor.